Στην κλήρωση που πραγματοποιήθηκε το πρωί της Πέμπτης στα γραφεία της ΕΠΟ προέκυψαν 12 ζευγάρια, με την συμμετοχή δέκα ομάδων της Super League 1.
Οι αγώνες θα διεξαχθούν το διήμερο 27-28 Οκτωβρίου και είναι μονοί, με παράταση και πέναλτι εφόσον χρειαστεί. Οι νικητές περνάνε στη φάση των «16» όπου περιμένουν οι ΑΕΚ, Αρης, Ολυμπιακός και ΠΑΟΚ.
Αναλυτικά τα ζευγάρια:
Λευκίμμη – Άγιος Νικόλαος
Τρίκαλα – Νίκη Βόλου
Λεβαδειακός – Αστέρας Τρίπολης
Πανσερραϊκός – Βόλος
Ατρόμητος – Παναθηναϊκός
Ξάνθη – Ιωνικός
Κηφισιά – Απόλλων Σμύρνης
Λάρισα – ΠΑΣ Γιάννινα
Αναγέννηση Καρδίτσας – Καλλιθέα
Αχέρων Καναλακίου – ΟΦΗ
Ηλιούπολη – Λαμία
Παναχαϊκή – Παναιτωλικός
