Την πρώτη του μεταγραφή κατά την διάρκεια της μεταγραφικής περιόδου του Χειμώνα (που μόλις ξεκίνησε) πραγματοποίησε ο Τρίκαρδος Κατοχής.
Ο Χρήστος Ρουπάκης ανήκει από σήμερα στο ρόστερ του Τρίκαρδου Κατοχής.
Ο νεαρός αμυντικός χαφ έμεινε ελεύθερος από την ΑΕΜ και επέστρεψε στην ομάδα του Τρίκαρδου Κατοχής. Ο Ρουπάκης κατά το παρελθόν έχει αγωνισθεί στις ακαδημίες του Τρίκαρδου, στον Όμηρο Νεοχωρίου, στις ακαδημίες του Παναιτωλικού, στον Άρη Αιτωλικού, και στην ΑΕ Μεσολογγίου.
